Líquido transparente Octil 4-metoxicinamato CAS 5466-77-3

Octilmetoxicinamato (INCI), também octinoxato (USAN), Eusolex2292, UvinulMC80 (nome comercial), é um composto orgânico usado em alguns protetores solares, protetores labiais e outros produtos de beleza. É o protetor solar UVB mais utilizado para absorver os raios UVB da luz solar e proteger a pele de seus danos. É um líquido transparente insolúvel em água à temperatura ambiente.

12,1 mL (0,1 mol) de p-metoxibenzaldeído, 12,4 g de ácido malônico e 11,3 mL de piridina foram adicionados a um balão de três tubuladuras equipado com agitadores, um termômetro e um tubo de condensação de refluxo. Eles foram aquecidos e agitados para que os sólidos fossem totalmente dissolvidos e reagidos a 85°C por 6 h. Depois de parar a reação, despeje a solução de reação em um pequeno béquer, deixe repousar, deixe esfriar naturalmente, precipitação de cristais, recristalização, lavagem, filtração e secagem para obter ácido p-metoxi cinâmico. [2]

Adicione 8,9 g (0,05 mol) de ácido p-metoxicinâmico a um frasco de quatro vias equipado com agitadores, termômetros, tubos de condensação de refluxo e dispensadores de água, adicione lentamente 13,0 mL de álcool isocílico e 30,0 mL de benzeno sob agitação. Aqueça em fogo baixo, mexendo para dissolver os sólidos. Depois que o sólido foi dissolvido, 0,2mL de ácido sulfúrico concentrado foi adicionado lentamente em lotes e a cor do líquido começou a ficar amarela depois que a mistura foi mantida a uma velocidade constante. Quando a temperatura atingiu 85 ℃, o refluxo foi iniciado e mantido por 5 h. Após a clarificação do material no frasco, o refluxo foi mantido por 1 h até que não houvesse mais geração de água e a reação fosse encerrada. Em seguida, foi resfriado à temperatura ambiente, neutralizado com uma quantidade apropriada de solução saturada de NaHCO3 e deixado em repouso para separar a camada orgânica.

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