Cloridrato de Levamisol em Pó CAS 16595-80-5
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Cloridrato de Levamisol em Pó CAS 16595-80-5
- Mojin
- China
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Nome do produto: cloridrato de levamisol
Sinônimos: 1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(s)-imidazo(;1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6- fenil-,monocloridrato,1-(-)-imidazo(;1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-Imidazo[2;citarinl;decaris;Imidazo [2,1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahidro -6-fenilimidazo-[2,1-6]-tiazol
CAS: | 16595-80-5 |
MF: | C11H13ClN2S |
MW: | 240,75 |
EINECS: | 240-654-6 |
Categorias de Produtos: | Outros APIs;REZIFILM;Aromáticos;Heterociclos;Intermediários e produtos químicos finos;Farmacêuticos;Síntese assimétrica;Química orgânica sintética;Explorador de antibióticos;Veterinários;Fosfatase de proteína;Compostos de enxofre e selênio;Farmacêutico;Intermediário farmacêutico;API;16595-80-5 |
Mol Arquivo: | 16595-80-5.mol |
Propriedades Químicas do Cloridrato de Levamisol |
Ponto de fusão | 266-267 °C (lit.) |
alfa | -128º (c=5, H2O) |
índice de refração | -126° (C=1, H2O) |
Fp | 9°C |
temperatura de armazenamento | 2-8°C |
solubilidade | Livremente solúvel em água, solúvel em etanol (96 por cento), ligeiramente solúvel em cloreto de metileno. |
forma | Pó Cristalino |
cor | Branco a quase branco |
Solubilidade em água | 210 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,5459 |
BRN | 4358988 |
InChiKey | LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N |
Referência do banco de dados CAS | 16595-80-5(Referência do banco de dados CAS) |
Sistema de Registro de Substâncias EPA | Cloridrato de levamisol (16595-80-5) |
Uso e síntese do cloridrato de levamisol |
Propriedades quimicas | Pó cristalino branco a amarelo claro, inodoro, sabor amargo. Ponto de fusão 227-229 ℃. Solúvel em água, metanol, etanol e glicerol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e éter; insolúvel em acetona. Estável em condições ácidas, mas fácil de decompor e falhar em condições alcalinas. |
Originador | Solaskil, Specia, França, 1971 |
Usos | Modificador de resposta biológica com atividade anti-helmíntica. Anti-helmíntico (nematóides); imunomodulador. |
Usos | O cloridrato de levamisol é um anti-helmíntico. A atividade do levamisol é cerca de duas vezes maior que a do abscisicida, e a toxicidade e os efeitos colaterais são menores. Levamisol pode causar paralisia muscular de lombrigas e depois excretá-los nas fezes. É usado principalmente como um anti-worm e anti-ancilóstomo. |
Preparação | O cloridrato de levamisol foi preparado a partir de tetraimidazol racêmico por separação, análise alcalina e acidificação em sal. O ácido dibenzoil-D-tartárico é fervido em água por 40min, hidrolisado e neutralizado com solução de hidróxido de sódio até pH 7,5 e, em seguida, adicionado ao tetraimidazol racêmico. O levamisol é precipitado gerando sal com ácido bisbenzoil-tartárico. Após a separação, adicionar solução de hidróxido de sódio a PH=9 e decompor o levamisol. Em seguida, dissolvido em solução diluída de ácido clorídrico, após descoloração por carvão ativado, o filtrado foi concentrado quase seco e cristalizado pela adição de acetona e resfriamento a 0 ℃. Filtrado e seco para obter cloridrato de levamisol. |
Marca | Ergamisol (Janssen); Vermisol. |
Função Terapêutica | Anti-inflamatório |
Ações bioquímicas/fisiológicas | Mostra efeitos imunoestimulantes e imunossupressores, dependendo de vários fatores controláveis. Muito eficaz no tratamento da ascaridíase (infestação por ancilostomídeos). Útil na quimioterapia de câncer colorretal, possivelmente devido à estimulação da produção de IL-1 e ativação direta de macrófagos. |
Farmacocinética | O Cloridrato de Levamisol é o sal cloridrato do levamisol sintético derivado do imidazotiazol com atividades anti-helmínticas e imunomoduladoras. Em estados imunossuprimidos, o levamisol pode restaurar a função imunológica por: 1) estimulação da formação de anticorpos, 2) estimulação da ativação e proliferação de células T, 3) potencialização da fagocitose e quimiotaxia de monócitos e macrófagos e 4) aumento da mobilidade, adesão e quimiotaxia de neutrófilos. |
Modo de ação | O levamisol é um agonista do receptor colinérgico e provoca paralisia muscular espástica devido à ativação prolongada dos receptores nicotínicos excitatórios de acetilcolina (nAChR) no músculo da parede corporal do nematóide. |
Avaliação de toxicidade | Os sintomas da toxicidade do levamisol mimetizam a toxicidade do organofosforado (salivação, lacrimejamento, micção e defecação, hiperestesia, convulsões e irritabilidade). Não há antídoto para a toxicidade do levamisol. A Organização Mundial da Saúde revisou estudos hematológicos em animais e humanos e derivou a ingestão diária aceitável de levamisol como 0,006 mg/kg de peso corporal. Isso sugere que uma pessoa pode ingerir 0,36 mg de levamisol/dia ao longo da vida sem nenhum risco apreciável. levamisol |