Cloridrato de Levamisol em Pó CAS 16595-80-5

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Cloridrato de Levamisol em Pó CAS 16595-80-5
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Nome do produto: cloridrato de levamisol
Sinônimos: 1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(s)-imidazo(;1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6- fenil-,monocloridrato,1-(-)-imidazo(;1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-Imidazo[2;citarinl;decaris;Imidazo [2,1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahidro -6-fenilimidazo-[2,1-6]-tiazol

CAS:16595-80-5
MF:C11H13ClN2S
MW:240,75
EINECS:240-654-6
Categorias de Produtos:Outros APIs;REZIFILM;Aromáticos;Heterociclos;Intermediários e produtos químicos finos;Farmacêuticos;Síntese assimétrica;Química orgânica sintética;Explorador de antibióticos;Veterinários;Fosfatase de proteína;Compostos de enxofre e selênio;Farmacêutico;Intermediário farmacêutico;API;16595-80-5
Mol Arquivo:16595-80-5.mol
Propriedades Químicas do Cloridrato de Levamisol
Ponto de fusão 266-267 °C (lit.)
alfa -128º (c=5, H2O)
índice de refração -126° (C=1, H2O)
Fp 9°C
temperatura de armazenamento 2-8°C
solubilidade Livremente solúvel em água, solúvel em etanol (96 por cento), ligeiramente solúvel em cloreto de metileno.
forma Pó Cristalino
cor Branco a quase branco
Solubilidade em água 210 g/L (20 ºC)
Merck 14,5459
BRN 4358988
InChiKeyLAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N
Referência do banco de dados CAS16595-80-5(Referência do banco de dados CAS)
Sistema de Registro de Substâncias EPACloridrato de levamisol (16595-80-5)
Uso e síntese do cloridrato de levamisol
Propriedades quimicasPó cristalino branco a amarelo claro, inodoro, sabor amargo. Ponto de fusão 227-229 ℃. Solúvel em água, metanol, etanol e glicerol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e éter; insolúvel em acetona. Estável em condições ácidas, mas fácil de decompor e falhar em condições alcalinas.
OriginadorSolaskil, Specia, França, 1971
UsosModificador de resposta biológica com atividade anti-helmíntica. Anti-helmíntico (nematóides); imunomodulador.
UsosO cloridrato de levamisol é um anti-helmíntico. A atividade do levamisol é cerca de duas vezes maior que a do abscisicida, e a toxicidade e os efeitos colaterais são menores. Levamisol pode causar paralisia muscular de lombrigas e depois excretá-los nas fezes. É usado principalmente como um anti-worm e anti-ancilóstomo.
PreparaçãoO cloridrato de levamisol foi preparado a partir de tetraimidazol racêmico por separação, análise alcalina e acidificação em sal.
O ácido dibenzoil-D-tartárico é fervido em água por 40min, hidrolisado e neutralizado com solução de hidróxido de sódio até pH 7,5 e, em seguida, adicionado ao tetraimidazol racêmico. O levamisol é precipitado gerando sal com ácido bisbenzoil-tartárico. Após a separação, adicionar solução de hidróxido de sódio a PH=9 e decompor o levamisol. Em seguida, dissolvido em solução diluída de ácido clorídrico, após descoloração por carvão ativado, o filtrado foi concentrado quase seco e cristalizado pela adição de acetona e resfriamento a 0 ℃. Filtrado e seco para obter cloridrato de levamisol.
MarcaErgamisol (Janssen); Vermisol.
Função TerapêuticaAnti-inflamatório
Ações bioquímicas/fisiológicasMostra efeitos imunoestimulantes e imunossupressores, dependendo de vários fatores controláveis. Muito eficaz no tratamento da ascaridíase (infestação por ancilostomídeos). Útil na quimioterapia de câncer colorretal, possivelmente devido à estimulação da produção de IL-1 e ativação direta de macrófagos.
FarmacocinéticaO Cloridrato de Levamisol é o sal cloridrato do levamisol sintético derivado do imidazotiazol com atividades anti-helmínticas e imunomoduladoras. Em estados imunossuprimidos, o levamisol pode restaurar a função imunológica por: 1) estimulação da formação de anticorpos, 2) estimulação da ativação e proliferação de células T, 3) potencialização da fagocitose e quimiotaxia de monócitos e macrófagos e 4) aumento da mobilidade, adesão e quimiotaxia de neutrófilos.
Modo de açãoO levamisol é um agonista do receptor colinérgico e provoca paralisia muscular espástica devido à ativação prolongada dos receptores nicotínicos excitatórios de acetilcolina (nAChR) no músculo da parede corporal do nematóide.
Avaliação de toxicidadeOs sintomas da toxicidade do levamisol mimetizam a toxicidade do organofosforado (salivação, lacrimejamento, micção e defecação, hiperestesia, convulsões e irritabilidade). Não há antídoto para a toxicidade do levamisol.
A Organização Mundial da Saúde revisou estudos hematológicos em animais e humanos e derivou a ingestão diária aceitável de levamisol como 0,006 mg/kg de peso corporal. Isso sugere que uma pessoa pode ingerir 0,36 mg de levamisol/dia ao longo da vida sem nenhum risco apreciável.
levamisol


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